南方研究室 大阪大学大学院工学研究科 応用化学専攻物質機能化学講座 精密合成化学領域

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論文 Publication List at MINAKATA Lab.

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"Ritter-Type Amination of C–H Bonds at Tertiary Carbon Centers Using Iodic Acid as an Oxidant"
Kensuke Kiyokawa*, Kenta Takemoto, and Satoshi Minakata*
Chem. Commun. 2016, 52, 13082–13085. DOI:10.1039/C6CC07164C

*Open-access Article!


*Selected as the "Front Cover" of the issue (Issue 89, 2016)!



論文概要: 触媒量のN-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)存在下,ヨウ素酸(HIO3)を酸化剤として利用することで,第三級C–H結合のリッター型アミノ化反応が進行することを見出した.本反応はメタルフリー条件,高い基質一般性,という特徴を有しており,本手法を用いることでα位に第三級炭素を有する種々のアミン類を簡便かつ効率的に合成することが可能である.また,本反応は第三級アルキルヨージドと,さらに酸化度の高い超原子価ヨウ素種を反応中間体として含む,興味深い経路で進行するという知見を得た.

"Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives"
Kensuke Kiyokawa*, Takaya Nagata, and Satoshi Minakata*
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10458–10462. DOI:10.1002/anie.201605445


論文概要: ホウ素エノラートに対して,入手容易なシアノ化剤であるN–シアノ–N–フェニル–p–トルエンスルホンアミド(NCTS)またはp–トルエンスルホニルシアニド(TsCN)を作用させることで,求電子的シアノ化が進行し,効率的にβ–ケトニトリルが得られることを見出した.本反応は幅広い基質に対して適用可能であり,既存の手法に比べて,はるかに多様なβ–ケトニトリルを合成可能である.また,従来法では合成困難であった,α位に第4級炭素を有する β–ケトニトリルも高収率で得ることができた.

"Palladium-Catalyzed Regioselective and Stereo-invertive Ring-Opening Borylation of 2-Arylaziridines with Bis(pinacolato)diboron: Experimental and Computational Studies"
Youhei Takeda*, Akinobu Kuroda, W. M. C. Sameera, Keiji Morokuma*, and Satoshi Minakata*
Chem. Sci. 2016, 7, 6141–6152. DOI:10.1039/C6SC01120A

*Open-access Article!
*Highlighted in J. Synth. Org. Chem. Jpn.!


論文概要: Pd触媒による2-アリールアジリジンの位置選択的な開環を伴うボリル化反応の開発に成功した.本反応を用いるとβ-アミノ-β-アリールエチルボロン酸エステルを合成できる.今回開発した反応は,アジリジンのSN2型の開環的ボリル化の初めての例であると共に,電子的に中性な有機分子のC(sp3)–N結合の切断を伴うボリル化としても初めての例である.NMR解析や密度汎関数理論(DFT)による理論計算からは,PdL2錯体 [L = P(-Bu)2Me]が反応の活性中間体であることが示唆された.また,MC-AFIR法による計算からは,反応の位置選択性が,アジリジンのPdL2錯体へのSN2型の酸化的付加により決まっていることを支持する結果が得られた.本反応の触媒サイクルはアジリジンの酸化的付加,プロトン移動,ホスフィン配位子の錯体からの解離,ホウ素–ホウ素結合の開裂,そして還元的脱離から成ることも計算から合理的に説明できた.さらに,水分子は本反応においてトランスメタル化を促進するのに重要な役割を果たしていることも明らかとなった.

"Thieno[3,4-c]phosphole-4,6-dione: A Versatile Building Block for Phosphorus-containing Functional π-Conjugated Systems"
Youhei Takeda*, Kota Hatanaka, Takuya Nishida, and Satoshi Minakata*
Chem. Eur. J. 2016, 22, 10360–10364. DOI:10.1002/chem.201602392

*Highlighted in Atlas of Science!


論文概要: 新規なリン含有π共役ビルディングブロックであるチエノ[3,4-c]ホスホール-4,6-ジオン(TPHODO)を開発した.本ビルディングブロックを活用することで,新規なリン含有機能性π共役分子および,ポスト官能化により光学バンドギャップ調整可能な共役ポリマーの創成に成功した.

"Dibenzo[a,j]phenazine-Cored Donor-Acceptor-Donor Compounds as Green-to-Red/NIR Thermally Activated Delayed Fluorescence Organic Light Emitters"
Przemyslaw Data*, Piotr Pander, Masato Okazaki, Youhei Takeda*, Satoshi Minakata, and Andrew P. Monkman
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5739–5744. DOI:10.1002/anie.201600113

*プレスリリース (see the detail)
*Highlighted in ResOU, AlphaGalileo, EurekAlert!, ScienceDaily, Materials Today, Phys Org, and Optronics!
*科学新聞の紹介記事 (see the detail)


論文概要: 新規電子アクセプターユニットを有するU字型のドナー・アクセプター・ドナー(D-A-D)構造の熱活性化遅延蛍光(TADF)発光材料の開発に成功した.今回開発した化合物は全て小さな一重項ー三重項エネルギー差(ΔEST)(0.02–0.20 eV)を有しており,効率的なTADF特性を示した.アクセプターユニットの最安定三重項がTADF機構において重要な役割を果たしていることがわかった.開発した材料を発光層に用いた有機ELデバイスは緑〜赤色発光を示し,外部量子効率(EQE)は高い値を示すことを明らかにした(16%).

"Ring-contractive and -Closing Skeletal Rearrangement of 1,1’-Binaphthalene-2,2’-Diamines (Binams) Induced by An Iodine-Containing Oxidant: Synthesis of Spiro[Benzo[e]Indole-1,1'- inden]-2-Amines and Application to An Aiee-active Bf2 Complex"
Masato Okazaki, Kosuke Takahashi, Youhei Takeda*, and Satoshi Minakata*
Heterocycles 2016, 93, 770–782. (a Special Issue in honor of Professor Dr. Lutz F. Tietze on 75th Birthday) DOI:10.3987/COM-15-S(T)33


論文概要: ヨウ素原子を含む酸化剤である1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン(DIH)を1,1'-ビナフタレン-2,2'-ジアミン類(BINAMs)に作用させることで,環縮小と閉環を伴う酸化的骨格転位が誘起され,スピロ骨格を有するアミジンを生成することを見出した.また,生成物を誘導化することで,凝集誘起発光(AIEE)を示すスピロ型ホウ素(BF2)錯体の創製にも成功した.

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