南方研究室 大阪大学大学院工学研究科 応用化学専攻物質機能化学講座 精密合成化学領域

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論文 Publication List at MINAKATA Lab.

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"Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing t‐BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies"
Sota Okumura, Chun-Hsuan Lin, Youhei Takeda*, and Satoshi Minakata*
J. Org. Chem.. 2013, 78, 12090–12105. DOI: 10.1021/jo402120w


論文概要: 次亜ヨウ素酸ターシャリーブチル(t-BuOI)を活用することで,(ヘテロ)芳香族アミンの酸化的二量化反応が温和な条件下,効率的に進行し.対称ならびに非対称型アゾベンゼン類を収率よく与えることを見出した.本反応は芳香族アゾ化合物を入手容易な芳香族アミンから直截的に合成できる手法である.本反応を用いることで,アゾベンゼン骨格を有する光スイッチ分子の効率合成も達成した.また,NMR, MS解析により,N,N-ジヨードアニリンが本反応における鍵中間体として生成していることも明らかにした.

"Metal-Free Aziridination of Styrene Derivatives with Iminoiodinane Catalyzed by a Combination of Iodine and Ammonium Iodide"
Kensuke Kiyokawa, Tomoki Kosaka, and Satoshi Minakata*
Org. Lett. 2013, 15, 4858–4861. DOI: 10.1021/ol402276f


論文概要: ヨウ素/テトラブチルアンモニウムヨージド(Bu4NI)協同触媒を活用することで,含金属化学種を用いることなく,N-トシルイミノヨージナン(PhI=NTs)によるスチレン類の触媒的アジリジン化反応が円滑に進行することを見出した.本反応において,系中で発生しているBu4NI3がスチレンとジヨードトシルアミド(これも系中で発生している)との反応を劇的に促進していることを明らかにした.

"PCy3-Catalyzed Ring-Expansion of Aziridinofullerenes with CO2 and Aryl Isocyanates: Evidence for a Two-Conseutive Nucleophilic Substitution Pathway on the Fullerene Cage"
Youhei Takeda, Hajime Kawai, and Satoshi Minakata*
Chem. Eur. J. 2013, 19, 13479–13483. DOI: 10.1002/chem.201301617


論文概要: PCy3を有機触媒とする,二酸化炭素またはアリールイソシアナートの挿入を伴うアジリジン縮環フラーレン(アジリジノフラーレン)の環拡大反応の開発に成功した.本反応を活用すると,これまで爆発性の高い有機アジドを用いる必要があったオキサゾリジノン縮環フラーレン(オキサゾリジノフラーレン),および新規フラーレン誘導体であるイミダゾリジノン縮環フラーレン(イミダゾリジノフラーレン)を良好,または高収率で合成できる.さらに我々は,これまで報告例のない,フラーレンを有機基としてリン原子上に有する第四級ホスホニウム塩の単離にも世界で初めて成功した.このホスホニウム塩を用いて,本触媒反応がフラーレンケージ上で連続した求核置換(SN2'型)反応を経ていることも明らかにした.

"Hypervalent Iodine(III)-Induced Oxidative [4+2] Annulation of o-Phenylenediamines and Electron-Deficient Alkynes: Direct Synthesis of Quinoxalines from Alkyne Substrates under Metal-Free Conditions"
Sota Okumura, Youhei Takeda,* Kensuke Kiyokawa, and Satoshi Minakata*
Chem. Commun. 2013, 49, 9266–9268. DOI: 10.1039/C3CC45469J

* Open-access Article!
* Highlighted in Synfacts (2014, 10, 0038)!see the detail


論文概要: o-フェニレンジアミンと電子欠損性アルキンとの酸化的[4+2]環化反応が超原子価ヨウ素(III)反応剤により誘起されることを見出した.本反応により,ピラジン環上に電子求引基を二つ有する種々のキノキサリンを温和な条件下,効率よく合成することができる.従来,キノキサリンは金属触媒を用いるアルキンの酸化で得られるジケトンとジアミンとの縮合反応により調製されていたが,本手法では,アルキンとジアミンから金属触媒を用いることなく直截的にキノキサリンを合成できる.

"A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite"
Youhei Takeda, Sota Okumura, and Satoshi Minakata*
Synthesis 2013, 45, 1029–1033. DOI: 10.1055/s-0032-1318388

* Invited as a "Practical Synthetic Procedures (PSP) articles"!

論文概要: 特徴あるヨウ素反応剤であるt-BuOIを用いた芳香族アミン類の酸化的二量化による効率的かつ直截的なアゾベンゼン類の合成法の開発に成功した.本手法を用いると,対称および非対称型のアゾベンゼン類が非常に温和な条件で合成可能である.

"Straightforward and Versatile Synthesis of Fullerooxazoles from C60 and Carboxamides through Radical Reactions under Mild Conditions"
Youhei Takeda, Satoru Enokijima, Toshiki Nagamachi, Kazuhisa Nakayama, and Satoshi Minakata*
Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 91–97. DOI: 10.1021/ajoc.201200114

* Highlighted in ChemistryViews as a "Noteworthy Paper"! see the detail
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* Selected as the "Cover Picture" of the issue (Jan 10, 2013)!
* Ranked as the most-accessed article for February, March, April, and May 2013 in a row!see the detail



論文概要: オキサゾリンが縮環したフラーレン誘導体(フレロオキサゾール)を,C60と入手容易なカルボン酸アミドから直截的に合成する手法の開発に成功した.本手法を用いれば,温和な条件下,様々な官能基を有するフレロオキサゾールを合成することができる.また,反応機構研究から,本反応はラジカル機構を経ていることを明らかにした.合成したフラーレン誘導体の溶解度,熱安定性,および電気化学的挙動などの基礎的な諸物性も明らかにした.

"An Inclusion Complex of C60 with Organosilylated γ-Cyclodextrin: Drastic Enhancement of Apparent Solubility of C60 in Nonpolar and Weakly Polar Organic Solvents"
Youhei Takeda, Toshiki Nagamachi, Katsuaki Nishikori, and Satoshi Minakata*
Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 69–73. DOI: 10.1021/ajoc.201200160

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* Highlighted in “Angewandte Spotlights” (Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 796–798.)! link
* Ranked as one of the most-accessed articles (6th) for February 2013!see the detail

論文概要: オルガノシリル基で化学修飾した高脂溶性γ-シクロデキストリンをホスト分子として活用することで,C60との2:1包摂複合体の調製に成功した.得られた包摂体はクロロホルムやシクロヘキサンのような非極性,または低極性溶媒に対して高い溶解度を示すことを明らかにした.また,脂溶性γ-シクロデキストリンがC60と特異的に複合体形成する現象を活用することで,C60をC70との混合物から容易に抽出できる.さらに,有機溶媒への高い溶解度を利用して,溶液プロセスのみによる本複合体の薄膜形成にも成功した.

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