南方研究室 大阪大学大学院工学研究科 応用化学専攻物質機能化学講座 精密合成化学領域

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論文 Publication List at MINAKATA Lab.

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"Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids"
Kensuke Kiyokawa, Shunsuke Yahata, Takumi Kojima, and Satoshi Minakata*
Org. Lett. 2014, 16, 4646–4649. DOI:10.1021/ol5022433


論文概要: 超原子価ヨウ素(III)試薬を活用するβ,γ–不飽和カルボン酸の酸化的脱炭酸反応の開発に成功した.本反応では,ヨードベンゼンジアセタート(PhI(OAc)2)を用いると脱炭酸アセトキシ化が進行し,一方,窒素官能基を有する超原子価ヨウ素試薬を用いることで脱炭酸イミド化が進行する.本反応は,超原子価ヨウ素試薬と不飽和結合部位の相互作用を鍵とするイオン的な脱炭酸過程を含む機構で進行する.

"Oxidative Skeletal Rearrangement of 1,1’-Binaphthalene-2,2’-Diamines (BINAMs) via C–C Bond Cleavage and Nitrogen Migration: A Versatile Synthesis of U-Shaped Azaacenes"
Youhei Takeda*, Masato Okazaki, and Satoshi Minakata*
Chem. Commun. 2014, 50, 10291–10294. DOI:10.1039/C4CC04911J

* Open-access Article!
* Highlighted in Synfacts (2014, 10, 1036)!see the detail


論文概要: ビアリール間の強固な炭素ー炭素単結合の切断と窒素の移動を伴う1,1'-ビナフタレン-2,2'-ジアミン(BIANMs)の酸化的骨格転位反応を見出した.この新転位反応を活用することで,従来の有機反応では構築困難なU字型アザアセンの選択的合成が可能になった.本反応で合成したU字型アザアセン類の基礎物性評価もおこなった.

"2,6-Diphospha-s-indacene-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone: A Phosphorus Analogue of Aromatic Diimides with the Minimal Core Exhibiting High Electron-accepting Ability"
Youhei Takeda*, Takuya Nishida, and Satoshi Minakata*
Chem. Eur. J. 2014, 20, 10266–10270. DOI:10.1002/chem.201403735


論文概要: 優れた有機電子受容体であるピロメリックジイミド(PyDIs)のリン等価体を,新規な電子アクセプターπ共役ユニットとして設計し,合成に成功した.合成した化合物の物理化学的性質測定の結果,対応するPyDIよりも電子受容性に優れていることを明らかにした.さらに,理論計算化学手法を用いることで,LUMO+1軌道において効果的にσ*ーπ*共役が働き,その結果,エネルギー順位が著しく安定化されていることがわかった.

"Pd/NHC-Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Suzuki-Miyaura Arylation of 2-Arylaziridines: Synthesis of Enantioenriched 2-Arylphenethylamine Derivatives"
Youhei Takeda*, Yuki Ikeda, Akinobu Kuroda, Shino Tanaka, and Satoshi Minakata*
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8544–8547. DOI: 10.1021/ja5039616

* Highlighted in Org. Process Res. Dev. as "Some Items of Interest to Process R&D Chemists and Engineers"!link


論文概要: パラジウム触媒による2-アリールアジリジンとアリールボロン酸のクロスカップリング反応が,温和な条件下,立体特異的(立体反転)かつ位置選択的に進行することを見出した.本反応では,N-へテロサイクリックカルベン(NHC)を配位子として用いることで,β水素脱離を抑制し,カップリング反応を効率的に進行させた.本エナンチオ特異的なクロスカップリング反応を活用することで,生理活性物質として重要な2-アリールフェネチルアミン誘導体を単一エナンチオマーとして得る事にも成功した.

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