南方研究室 大阪大学大学院工学研究科 応用化学専攻物質機能化学講座 精密合成化学領域

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論文 Publication List at MINAKATA Lab.

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Diastereoselective Aziridination of Chiral Electron-Deficient Olefins with N-Chloro-N-sodiocarbamates Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts
Yuta Murakami, Youhei Takeda, and Satoshi Minakata*
J. Org. Chem. 2011, 76, 6277-6285. DOI: 10.1021/jo2010632


論文概要: 光学活性な第四級アンモニウム塩を触媒とすることで,不斉補助基を有する電子不足アルケンのN-クロロ-N-ソジオカルバマートによるアジリジン化反応がジアステレオ選択的に進行することを見出した.立体化学的に"適合する”不斉補助基とアンモニウム塩を選択することが,高いジアステレオ選択性の鍵となっていることがわかった.例えば,3-フェニル-(4R,7S)-4-メチル-7-イソプロピル-4,5,6,7-テトラヒドロインダゾール(L-メントピラゾール)を不斉補助基として,シンコニジン由来のキラルアンモニウム塩を触媒としてアジリジン化反応に用いると,完全なジアステレオ選択性でアジリジン生成物を与える.さらに,本アジリジン生成物の不斉補助基を加アルコール分解により除去することで,光学的に純粋なエステル置換アジリジンの調製にも成功した.

Generation of Nitrile Oxides from Oximes Using t-BuOI and Their Cycloaddition
Satoshi Minakata,* Sota Okumura, Toshiki Nagamachi, and Youhei Takeda
Org. Lett. 2011, 13, 2966-2969. DOI: 10.1021/ol2010616

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論文概要: 次亜ヨウ素酸ターシャリーブチル(t-BuOI)がオキシムとアルケンまたはアルキンとのシクロ付加反応において極めて有効な反応剤であることを見出した.本シクロ付加反応を活用すると,温和な条件下,様々なイソオキサゾリン,またはイソオキサゾールを効率よく合成できる.

The Diels-Alder reaction of C60 and cyclopentadiene in mesoporous silica as a reaction medium
Satoshi Minakata,* Toshiki Nagamachi, Kazuhisa Nakayama, Takeyuki Suzuki, and Takanori Tanaka
Chem.Commun. 2011, 47, 6338-6340. DOI: 10.1039/c1cc11437a


論文概要: メソポーラスな無機多孔体がC60とシクロペンタジエンとのDiels–Alder反応において”固体溶媒”として機能することを見出した.濃度効果,ならびに反応速度解析からは,確かに無機多孔体が均一系反応場として機能していることを支持する結果が得られた.

Iodoamidation of Olefins with Chloramine Salts and Iodine in Aqueous Media
Satoshi Minakata* and Junpei Hayakawa
Chem.Commun. 2011, 47, 1905-1907. DOI: 10.1039/C0CC03855E

* Selected as one of the top 10 most accessed articles in December 2010! see the detail


論文概要: 水媒体中で,クロラミン塩とヨウ素によるオレフィンのヨードアミド化反応が効率的に進行することを見出した.本手法は,様々な置換基を有するオレフィンに適用可能で,立体および位置選択的にヨードアミド化生成物を与える..

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