南方研究室 大阪大学大学院工学研究科 応用化学専攻物質機能化学講座 精密合成化学領域

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論文 Publication List at MINAKATA Lab.

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Utilization N-X Bonds in The Synthesis of N-Heterocycles
Satoshi Minakata*
Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1172-1182. DOI: 10.1021/ar900059r

Organic Reactions on Silica in Water
Satoshi Minakata* and Mitsuo Komatsu
Chem. Rev. 2009, 109, 711-724. DOI: 10.1021/cr8003955

Aziridination of C60 with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids
Ryoji Tsuruoka, Toshiki Nagamachi, Yuta Murakami, Mitsuo Komatsu, and Satoshi Minakata*
J. Org. Chem. 2009, 74, 1691-1697. DOI: 10.1021/jo8025737


論文概要: N1ユニットが導入されたフラーレン誘導体の構造異性体であるアジリジノフラーレンとアザフレロイドを選択的に合成する手法の開発に成功した.窒素ユニット源として有機アジドを用いる既存の合成手法と比較すると,クロラミン塩を用いるイオン的なフラーレンのアジリジン化反応は簡便かつ危険性の低い合成手法であり,容易に入手可能なアミド(カルバマート,尿素,カルボキサミドやホスファミド)から多様なアジリジノフラーレンを与えることができる.例えば,ベンジルカーバマートを次亜塩素酸ターシャリーブチル(t-BuOCl)で塩素化し,塩基共存下,C60と反応させると,N-ベンジルオキシカルボニルアジリジノフラーレンを,異性体(アザフレロイド)を生じることなく選択的に与える.本反応を活用すると.トリアルコキシシリル基やアミノ酸部位など多様な官能基を有するフラーレン誘導体を合成できる.アジリジノフラーレンをMS4A存在下,触媒量のクロラミン塩により転位させると,異性体であるアザフレロイドが得られる.触媒としてはクロラミンBが転位反応に効果的であり,MS4AはLewis酸として機能していることが明らかとなった.

Asymmetric Recognition and Sequential Ring Opening of 2-Substituted-N-Nosylaziridines with (DHQD)2AQN and TMSNu
Satoshi Minakata,* Yuta Murakami, Masamitsu Satake, Ikumasa Hidaka, Yuriko Okada
and Mitsuo Komatsu
Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 641-643. DOI: 10.1039/b821650a


論文概要: 光学活性なアミンである(DHQD)2AQNを用いたアジリジンの末端選択的な不斉開環反応を見出した.本反応は,(DHQD)2AQNによるアジリジンの不斉認識に続く,TMSNuによる開環反応により進行していることを明らかにした.

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