原著論文 (2004-2014)

※本リストは旧大島研関係の論文リストです。HPリニューアルまでは、櫻井グループに関する論文は分子研櫻井グループのサイトをご覧ください。

1) Ueno, H. Kawakami, H.; Nakagawa, K.; Okada, H.; Ikuma, N.; Aoyagi, S.; Kokubo, K.; Matsuo, Y.; Oshima, T. “Kinetic Study of the Diels–Alder Reaction of Li+@C60 with Cyclohexadiene: Greatly Increased Reaction Rate by Encapsulated Li+”, J. Am. Chem. Soc., published on the web (doi: 10.1021/ja505952y)

大阪大学プレスリリース:「リチウムイオンがフラーレンの反応性を2400倍向上

2) Ikuma, N.; Yamamoto, H.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Unexpected [3 + 2] Cycloaddition of Diphenyldienamine with C60 via Single Electron Transfer and Hydrogen Shift of the Radical Cation Intermediate”, Chem. Lett., published on the web (doi: 10.1246/cl.140532)

3) Nakagawa, T.; Kokubo, K.; Moriwaki, H. “Application of fullerenes-extracted soot modified with ethylenediamine as a novel adsorbent of hexavalent chromium in water”, J. Environ. Chem. Eng., 2, 1191–1198 (2014).

4) Kobayashi, K.; Ueno, H.; Kokubo, K.; Yudasaka, M.; Yasuda, H., ”Effect of functional group polarity on the encapsulation of C60 derivatives in the inner space of carbon nanohorns”, CARBON, 68, 346-351 (2014).

5) Kokubo, K.; Yamakura, S.; Nakamura, Y.; Ueno, H.; Oshima, T. “Radical-Scavenging Ability of Hydrophilic Carbon Nanoparticles: From Fullerene to its Soot” Fullerenes Nanotubes and Carbon Nanostructures, 22, 250–261 (2014).

6) Ikuma, N.; Inaba, S.; Kokubo, K.; Oshima, T. “First synthesis and aggregation behaviour of periconjugated triazoliumfullerene”, Chem. Commun. 50, 581-583 (2014). (open access)

7) Ueno, H.; Kokubo, K.; Nakamura, Y.; Ohkubo, K.; Ikuma, N.; Moriyama, H.; Fukuzumi, S.; Oshima, T.” Ionic conductivity of [Li+@C60](PF6) in organic solvents and its electrochemical reduction to Li+@C60˙”, Chem. Commun. 49, 7376–7378 (2013). (open access)
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8) Nakamura, Y.; Ueno, H.; Kokubo, K.; Ikuma, N.; Oshima, T. “Magic number effect on cluster formation of polyhydroxylated fullerenes in water–alcohol binary solution”, J. Nanopart. Res., 15, 1755 (2013) (DOI: 10.1007/s11051-013-1755-6)

9) Kokubo, K.; Masuda, H.; Ikuma, N.; Mikie, T.; Oshima, T. “Synthesis and Characterization of New Acetalized [60]Fullerenes”, Tetrahedron Lett., 54, 3510-3513 (2013).

10) Ueno, H.; Kokubo, K.; Kwon, E.; Nakamura, Y.; Ikuma, N.; Takumi, O. “Synthesis of a New Class of Fullerene Derivative Li+@C60O(OH)7 as a ‘Cation-Encapsulated Anion Nanoparticle’”, Naonoscale, 5, 2317-2321 (2013).

11) Ikuma, N.; Mikie, T.; Doi, Y.; Nakagawa, K.; Kokubo, K; Oshima, T. “Facile and Exclusive Formation of Aziridinofullerenes by Acid-catalyzed Denitrogenation of Triazolinofullerenes”, Org. Lett. 14, 6040–6043 (2012).

12) Ueno, H.; Nakamura, Y.; Ikuma, N.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Synthesis of a lithium-encapsulated fullerenol and the effect of the internal lithium cation on its aggregation behavior”, Nano Res. 5, 558-564 (2012).

13) Inui, S.; Aoshima, H.; Ito, M.; Kokubo, K.; Itami, S. “Inhibition of sebum production and Promionibacterium acnes lipase activity by fullerenol, a novel polyhydroxylated fullerene: Potential as a therapeutic reagent for acne”, J. Cosmet. Sci., 63, 259–268 (2012).

14) Saitoh, Y.; Mizuno, H.; Xiao, L.; Hyoudou, S.; Kokubo, K.; Miwa, N. “Polyhydroxylated fullerene C60(OH)44 suppresses intracellular lipid accumulation together with repression of intracellular superoxide anion radicals and subsequent PPARγ2 expression during spontaneous differentiation of OP9 preadipocytes into adipocytes.”, Mol. Cell. Biochem., 366, 191–200 (2012).

15) Asahara, H.; Matsui, S.; Masuda, Y.; Ikuma, N.; Oshima, T. “Versatile domino rearrangement of diphenylhomobenzoquinone epoxides induced by CF3SO3H”, Eur. J. Org. Chem., 3916-3919 (2012).

16) Ikuma, N.; Sumioka, S.; Asahara, H. Oshima, T. “Regioselective electrophilic addition vs epoxidation of mCPBA towards anti-Bredt olefin of fulleroid”, Tetrahedron Lett., 53, 3581-3584 (2012). 

17) Oshima, T.; Mikie, T.; Ikuma, N.; Yakuma, H. “First Kinetic Evidence for the CH/p and p/p Solute-Solvent Interaction of C60 in Diels-Alder Reaction with Cyclohexadiene”, Org. Biomol. Chem., 10, 1730-1734 (2012). 

18) Saotome, T.; Kokubo, K.; Shirakawa, S.; Oshima, T.; Hahn, H. T. “Polymer nanocomposites reinforced with C60 fullerene: effect of hydroxylation”, Journal of Composite Materials, 45, 2595–2601 (2011).

19) Takaya, Y.; Kishida, H.; Hayashi, T.; Michihata, M.; Kokubo, K. “Chemical mechanical polishing of patterned copper wafer surface using water-soluble fullerenol slurry”, CIRP Annals - Manufacturing Technology, 60, 567–570 (2011).

20) Ikuma, N; Susami, Y.; Oshima, T. “Notably enhanced reactivity of the fulleroid anti-bredt double bond in Diels–Alder reactions”, Eur. J. Org. Chem., 6452-6458 (2011).

21) Mikie, T.; Asahara, H.; Nagao, K.; Ikuma, N.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Thermal [2 + 2] Cycloaddition of Morpholinoenamines with C60 via a Single Electron Transfer”, Org.Lett., 13, 4244-4247 (2011).

22) Kokubo, K; Shirakawa, S; Kobayashi, N; Aoshima, H; Oshima, T. “Facile and Scalable Synthesis of a Highly Hydroxylated Water-Soluble Fullerenol as a Single Nanoparticle”, Nano Res. 4, 204-215 (2011).

23) Saitoh, Y.; Miyanishi, A.; Mizuno, H.; Kato, S.; Aoshima, H.; Kokubo, K.; Miwa, N. J. Photochem. Photobio. B, 102, 69-76 (2011).

24) Saitoh, Y.; Xiao, L.; Mizuno, H.; Kato, S.; Aoshima, H.; Taira, H.; Kokubo, K.; Miwa, N.” Novel Polyhydroxylated Fullerene Suppresses Intracellular Oxidative Stress Together with Repression of Intracellular Lipid Accumulation during the Differentiation of OP9 Preadipocytes into Adipocytes”, Free Radic. Res., 44, 1072-1081 (2010).

25) Kokubo, K; Arastoo, R. S.; Oshima, T; Wang, C. C.; Gao, Y.; Wang, H. L.; Geng, H.; Chiang, L. Y. “Synthesis and Regiochemistry of [60]Fullerenyl 2-Methylmalonate Bisadducts and their Facile Electron-Accepting Properties”,  J. Org. Chem. 75, 4574-4583. (2010).

26) Ikuma, N; Susami, Y; Oshima, T. “Kinetics and Regioselectivity in Diels–Alder Reaction of Fulleroids vs Methanofullerene and C60”, Org. Biomol. Chem. 8, 1394-1398. (2010).

27) Asahara, H.; Saito, K.; Ikuma, N.; Oshima, T. “Kinetic Evidence for Dihapto (η2) π-Aryl Participation in Acid-Catalyzed Ring Opening of Diarylhomobenzoquinone Epoxides.” J. Org. Chem. 75 , 733-740 (2010).

28) Kokubo, K.; Harada, K.; Mochizuki, E.; Oshima, T. “A New Approach to Benzofuran Synthesis: Lewis Acid Mediated Cycloaddition of Benzoquinones with Stilbene Oxides” Tetrahedron Lett. 51 (6) 955-958 (2010).

29) Kokubo, K.; Thota, S.; Wang, H. L.; Chiang, L. Y. “Structural Analysis of Novel [60]Fullerene Bisadduct Regioisomers by DFT Calculation” J. Macromol. Sci. A. 46 (12) 1176-1181 (2009).

30) Thota, S.; Kokubo, K.; Tan, L.S.; Chiang, L. Y. “Synthesis of Highly Luminescent Tris-Fluorenyl Chromophores as Intermediates of Potential Nonlinear Photonic Materials.” J. Macromol. Sci. A. 46 (12) 1165-1171 (2009).

31) 青島央江、都賀谷京子、後藤忠示、伊藤雅之、小久保研、山名修一、大島巧、フラーレン類の抗酸化能評価および汎用化粧品成分の光分解抑制効果日本香粧品学会誌 33 (3) 149-154 (2009).

32) Takaya, Y.; Tachika, H.; Hayashi, T.; Kokubo, K.; Suzuki, K. “Performance of Water-soluble Fullerenol as Novel Functional Molecular Abrasive Grain for Polishing Nanosurfaces.” CIRP Annals - Manufacturing Technology 58 (1) 495–498 (2009)

33) Matsubayashi, K.; Kokubo, K.; Tategaki, H.; Kawahama, S.; Oshima, T. “One-step Synthesis of Water-soluble Fullerenols Bearing Nitrogen-containing Substituents.” Fullerenes Nanotubes And Carbon Nanostructures 17 (4): 440-456 (2009).

34) Aoshima, H.; Kokubo, K.; Shirakawa, S.; Ito, M.; Yamana, S.; Oshima, T. “Antimicrobial Activity of Fullerenes and Their Hydroxylated Derivatives.” Biocontrol Science, 14 (2): 69-72 (2009).

35) 田近英之、高谷裕浩、林照剛、田名田祐樹、小久保研、鈴木恵友、水酸化フラーレンスラリーを用いたCu-CMP加工法に関する研究研磨特性の検証–” 精密工学会誌 75 (4) 489-495 (2009).精密工学会沼田記念論文賞受賞

36) Matsubayashi, K.; Goto, T.; Togaya, K.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Effects of pin-up oxygen on [60]Fullerene for enhanced antioxidant activity.” Nanoscale Research Letters 3 (7): 237-241 (2008).

37) Kokubo, K.; Tochika, S.; Kato, M.; Sol, Y.; Oshima, T. “AlCl3-catalyzed tandem acetylation of hydroarylated [60]fullerenes.” Org. Lett. 10 (15): 3335-3338 (2008).

38) Oshima, T.; Asahara, H.; Kubo, E.; Miyamoto, S.; Togaya, K. “Coformational effects in acid-mediated ring opening of epoxides: A prominent role of the oxirane Walsh orbital.” Org. Lett. 10 (12): 2413-2416 (2008).

39) Oshima, T.; Asahara, H.; Koizumi, T.; Miyamoto, S. “Mechanistic evidence for remote pi-aryl participation in acid-catalyzed ring opening of homobenzoquinone epoxides.” Chem. commun. 44 (15): 1804-1806 (2008).

40) Kokubo, K.; Matsubayashi, K.; Tategaki, H.; Takada, H.; Oshima, T. “Facile synthesis of highly water-soluble fullerenes more than half-covered by hydroxyl groups.” ACS NANO 2 (2): 327-333 (2008).

41) Kitamura, H.; Oshima, T. “Structural effects on thermal rearrangement of fulleroids to methanofullerenes. The prominent role of cyclopropyl vs aryl substituent.” Org. Lett. 10 (2): 293-296 (2008).

42) Kitamura, H.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Stereoelectronic effects in diastereloselective formation of fulleroids.” Org. Lett. 9 (20): 4045-4048 (2007).

43) Asahara, H.; Kubo, E.; Togaya, K.; Koizumi, T.; Mochizuki, E.; Oshima, T. “Acid-catalyzed rearrangement of aryl-substituted homobenzoquinone epoxides.” Org. Lett. 9 (17): 3421-3424 (2007).

44) Takada, H.; Kokubo, K.; Matsubayashi, K.; Oshima, T. “Antioxidant activity of supramolecular water-soluble fullerenes evaluated by beta-carotene bleaching assay.” Bioscience Biotechnology And Biochemistry 70 (12): 3088-3093 (2006).

45) Asahara, H.; Mochizuki, E.; Oshima, T. “Conformational analysis in the reversible intramolecular [2+2] photocycloaddition of diphenylbicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diones.” Tetrahedron Lett. 47 (45): 7881-7884 (2006).

46) Hamaguchi, M.; Tomida, N.; Iyama, Y.; Oshima, T. “Generation of acyloxyketenes from unstable mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates and their reaction with ketenophiles to give [2+2] cycloadducts.” J. Org. Chem. 71 (14): 5162-5170 (2006).

47) Kokubo, K.; Kitasaka, K.; Oshima, T. “Supramolecular triplet photosensitizer. Effects of the cation binding mode on E-Z isomerization of 1,2-dichloroethylene.” Org. Lett. 8 (8): 1597-1600 (2006).

48) Oshima, T.; Kitamura, H.; Higashi, T.; Kokubo, K.; Seike, N. “Kinetic substituent and solvent effects in 1,3-dipolar cycloaddition of diphenyldiazomethanes with fullerenes C-60 and C-70: A comparison with the addition to TCNE, DDQ, and chloranil.” J. Org. Chem. 71 (8): 2995-3000 (2006).

49) Asahara, H.; Koizumi, T.; Mochizuki, E.; Oshima, T. “Two conformers of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene spiro-linked with homobenzoquinone epoxide.” Acta. Cryst. C. 62: O136-O138, Part 3. (2006).

50) Hamaguchi, M.; Iyama, Y.; Mochizuki, E.; Oshima, T. “First isolation and characterization of 1,2-oxaphosphetanes with three phenyl groups at the phosphorus atom in typical Wittig reaction using cyclopropylidenetriphenylphosphorane.” Tetrahedron Lett. 46 (51): 8949-8952 (2005).

51) Koizumi, T.; Harada, K.; Asahara, H.; Mochizuki, E.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Acid-catalyzed transannular cyclization of 3aH-cyclopentene[8]annulene-1,4-(5H,9aH)-diones and some proposed mechanisms.” J. Org. Chem. 70 (21): 8364-8371 (2005).

52) Kokubo, K.; Koizumi, T.; Harada, K.; Mochizuki, E.; Oshima, T. “Site selectivity switch in lewis acid catalysis. Mechanism and kinetic simulation of skeletal rearrangement of cyclobutene-fused homoquinones.” J. Org. Chem. 70 (19): 7776-7779 (2005).

53) Hamaguchi, M.; Tomida, N.; Mochizuki, E.; Oshima, T. “Reaction of electron deficient N=N bonds with acyloxyketenes and mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates: fast equilibrium between acyloxyketenes and mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates.” Tetrahedron Lett. 46 (8): 1259-1262 (2005).

54) Koizumi, T.; Harada, K.; Mochizuki, E.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Kinetic evidence for remote pi-aryl participation in the BF3-catalyzed rearrangement of [2+2] photocycloadducts of diarylhomobenzoquinones with diphenylacetylene.” Org. Lett. 6 (22): 4081-4084 (2004).

55) Koizumi, T.; Mochizuki, E.; Kokubo, K.; Oshima, T. “Mechanism of novel consecutive rearrangements of cyclobutene-fused diphenylhomobenzoquinones catalyzed by Lewis acids.” J. Org. Chem. 69 (14): 4577-4585 (2004).

 

解説・著書 (2004-)

1) 小久保 研、「水酸化フラーレンの合成と応用(第4篇、第5章)」、リチウム内包フラーレン電解還元(第3篇、第3章)」、アセタール化フラーレンの設計と合成(第2篇、第4章)」、フラーレンの内包技術(松尾豊監修)、シーエムシー出版 (2014)

2) 小久保 研、「エステルの光化学」、光化学の事典、朝倉書房(2014

3) 小久保 研、「分子軌道論を援用した高溶解性フラーレン多付加体の開発」、生産と技術, 65, 7680 (2013).

4) Kokubo, K., “Water-Soluble Single-Nano Carbon Particles: Fullerenol and Its Derivatives”, The Delivery of Nanoparticles, edited by Abbass A. Hashim, InTech, Croatia, Chap. 15, pp317-332 (2012)

5) 小久保 研 他、「大学を変えた人間力PROJECT“C”-教職協働への挑戦」、大阪大学出版会(2011)

6) 小久保 研 他、「有機分散系の分散・凝集技術」、シーエムシー出版 (2008)

7) 小久保 研、大島巧、林照剛、高谷裕浩、「最新CMP技術と周辺部材」、技術情報協会 (2008)

8) 大島 巧、「クリックケミストリーと1,3-双極子付加反応」、化学と工業、60, 981-983 (2007)

9) 小久保 研、「10億分の1にかける情熱」、生産と技術、59, 35-37 (2007)

10) 水野 一彦、吉田 潤一、大島 巧、太田 哲男、瀬恒 潤一郎、勝村 成雄、垣内 喜代三、石井 康敬、「役にたつ化学シリーズ5」、朝倉書店 (2004)

11) 大島巧 他、「化学序説 第四版」、学術図書出版社 (2004)

 

特許 (2004-)

1)小久保 研 他3名(高橋遼、原田昭夫、野口武)、「フラーレン誘導体を含有する樹脂組成物およびその製造方法」、特願2013−238181、2013年11月18日(国内優先権主張出願)

2) 小久保 研 他3名(高橋遼、原田昭夫、野口武)、「芳香環を有するフラーレン誘導体を含有する耐熱性樹脂組成物およびその製造方法」、特願2013−183947、2013年9月5日

3) 小久保 研 他2名(原田昭夫、野口武)、「水酸化フラーレン類含有溶液、これを用いた樹脂成形物および樹脂組成物、並びにその製造方法」、特願2013−026430、2013年2月14日(国内優先権主張出願)

4) 小久保 研 他2名(原田昭夫、野口武)、「水酸化フラーレン類含有溶液、これを用いた樹脂成形物および樹脂組成物、並びにその製造方法」、特願2012−209775、2012年9月24日

5) 小久保 研 他3名(加藤雅晃、原田昭夫、野口武)、「フラーレン誘導体およびその製造方法、並びにこれを用いた樹脂組成物」、特願2012−046724、2012年3月2日

6) 小久保 研 他6名(堤康央、吉岡靖雄、吉川友章、大島巧、山名修一、青島央江)、「炎症性腸疾患の予防または治療剤」、特願2011−231446、2011年10月21日、特開2013−87108、2013年5月13日

7) 小久保 研 他1名(野口 武)、「フラーレン誘導体とその製造方法、並びにこれを用いたアレルゲン吸着剤」特願2010−025303、2010年2月8日特開2011−162468特許第4980437号、2012年4月27日

8)林寛幸、川上公徳、橋口昌彦、小久保研、伊熊直彦、柏原宮人、「フラーレン誘導体並びにその溶液およびその膜」、特願2011-026156、平成2329

9) 小久保 研 他1名、「抗菌剤」、特願2008−021554、2008年1月31日、特開2009−179615

10)小久保研、加藤万依、田中克知、矢野智美、「フラーレン誘導体溶液、フラーレン誘導体膜及びフラーレン誘導体」、特願2008-143844

11)小久保研、白川翔吾、大島巧、松林賢司、青島央江、「相間移動触媒およびポリ水酸化フラーレンの製造方法」、特願2007-031090、WO2008/096763、特許第5250433号、2013年4月19日

12)Takashi Miyoshi, Yasuhiro Takaya, Ken Kokubo, Kenji Matsubayashi, Takumi Oshima, “Polishing slurry for CMP processess of semiconductor integrated circuit interconnections”, WO2007-020939.

13) Takumi Oshima, Ken Kokubo, Koh Kidena, Nobuhiko Miwa, Kenji Matsubayashi, Hiroya Takada, “Water-soluble fullerene, process for producing the same, antioxidant composition and external composition”, WO2006-028297.

14)大島巧、小久保研、立垣裕史、松林賢司、高田弘弥、「水酸化フラーレンとその製造方法並びに抗酸化組成物と外用組成物」、特開2007-176899、特願2005-380036

15)三好 隆志、高谷 裕浩、小久保 研、松林 賢司、大島 巧、「研磨スラリー」、特願2005-263163

16)小久保 研、匡 春香、東 帝治郎、大島 巧、吉田 五兵衛、松林 賢司、「フラーレン化ポリマースルホン酸からなるプロトン伝導体とその製造方法」、特開2007-12384、特願2005-190366

17)大島巧,小久保研,貴傳名甲,三輪信比古,松林賢司,高田弘弥、「水溶性フラーレンとその製造方法並びに抗酸化組成物と外用組成物」、特願2004-264664

18)東帝治郎,小久保研,大島巧、「プロトン伝導体」、特開2005-251505、特願2004-58692

 

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